『Permission to Screw Up』要約：5つのリーダーシップの教訓

『Permission to Screw Up』の要約から、恐れを知らないリーダーシップの成長のための5つの重要な教訓を学びましょう。

シリーズ『世界で最も興味深い人々（The World’s Most Interesting People）』の今回のエピソードでは、クリステン・ハディード（Kristen Hadeed）さんにお話を伺いました。

クリステンさんは、学生を雇用する清掃会社Student Maidの創設者兼CEOです。

また、クリステンさんは『Permission to Screw Up: How I Learned to Lead by Doing (Almost) Everything Wrong』（失敗する許可：(ほぼ)すべてのことを間違えることで学んだリーダーシップの執り方）の著者でもあります。

クリステンとの出会い

――あなたは非常に魅力的なストーリーと起業家としての歩みをお持ちです。成功までの道のりを簡単に教えていただけますか？

私は、いわゆる「偶然の起業家」です。

クリステン・ハディード

会社を立ち上げることは、クリステンさんの意図ではありませんでした。彼女は大学でファイナンスを学び、ウォール街で働くことを夢見ていました。19歳の時、彼女はあるものに恋をしました。人ではなく、一着のジーンズにです。しかし、それは彼女には手の届かない値段でした。ジーンズ代の99ドルを稼ぐために、クリステンはクレイグズリスト（Craigslist）にハウスクリーニングの広告を出しました。

その広告に応じた女性は切実に助けを必要としており、結果としてクリステンに掃除の「やり方」を徹底的に教え、毎週来てくれるよう彼女を雇いました。これによりクリステンは少しばかりの小遣い稼ぎができましたが、この時点では、これがキャリアになるとは夢にも思っていませんでした。

転機が訪れたのは、クリステンが21歳で大学を卒業した時でした。彼女は、何百もの空き部屋を清掃する契約を獲得しました。学生たちが退去したり、遠くへ引っ越したり、夏休みのために帰省したりする時期だったのです。仕事を完遂するために、彼女は清掃を手伝ってくれるチームを雇う必要がありました。彼女は仲間を集めましたが、そこで究極の試練に直面しました。チームの75％が辞めてしまったのです。45人もの人々が彼女のもとを去っていきました！

この瞬間は、クリステンにとって忘れられないものとなりました。これが、彼女がリーダーシップと強力なチーム作りに執着するようになったきっかけです。彼女が本来のキャリアパスを追求するのではなく、このビジネスを続ける決意をした理由そのものでした。

こうして「Student Maid」が誕生しました。クリステンのビジネスは主に学生を雇用しており、スタッフに適切な清掃スキルを教えるだけでなく、リーダーシップを植え付け、チーム内での成長を促しています。

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リーダーシップを独学する方法

――長年にわたって使用してきた、より体系的な方法で役立ったリーダーシップのリソースはありますか？

クリステンが好む学習方法の一つは読書です。彼女は効率を高めるために速読のクラスを受け、現在はほとんどの本をAudibleで聴いています。

学びに終わりはありません。

クリステン・ハディード

第二に、クリステンは自分の業界以外のメンターを見つけることを勧めています。そうすることで、メンターはあなたのビジネスが直面しているアイデアや問題に対して、異なる視点を提供してくれます。

最後に、クリステンは自分も一人の人間に過ぎないということを自分に言い聞かせています。うまくいくこともあれば、失敗することもあります。それはすべてプロセスの一部です。重要なのは、何かがうまくいかなかったときに、同じ間違いを何度も繰り返さないことです。そこから学び、別の方法を試すのです。

――お気に入りのリーダーシップに関する本やポッドキャストはありますか？

クリステンのおすすめは以下の通りです：

• 『Delivering Happiness: A Path to Profits, Passion, and Purpose』（ザッポス伝説：顧客が熱狂する、企業文化のつくり方）トニー・シェイ著（企業文化をどのように発展させるかについての洞察）
• 『Leaders Eat Last: Why Some Teams Pull Together and Others Don’t』（リーダーは最後に食べる）および『Start With Why: How Great Leaders Inspire Everyone to Take Action』（WHOLE NEW MIND）ともにサイモン・シネック著（組織内での心理的安全性と信頼を促進するためのヒント）

信頼と安全の企業文化を築く

――従業員として、チーム内での信頼をより深めるにはどうすればよいでしょうか？また、雇用主として、どのように信頼を築けばよいでしょうか？

脆弱性（弱さを見せること）こそが、信頼が生まれる場所です。

クリステン・ハディード

クリステンは、チームに信頼を築くには、まず人間関係を構築しなければならないと語ります。これは、自分の弱さを表現したり、私生活について話したりすることで実現できます。さらに、答えを持っていないときや間違いを犯したときにそれを認めることも、チームと絆を深める方法です。

さらに、クリステンは雇用主として、人々が助けを求めやすい環境を作ることが義務であると勧めています。そのような会話が歓迎されることで、チームの成長につながるからです。

アクションステップ：従業員または雇用主として、個人的な近況、成功、失敗を共有するための専用の時間や場所を設けてください。対面での会議の冒頭でチームの週末について尋ねたり、バーチャル会議で仕事に関係のない雑談から始めたり、オフィス内に共有を促す物理的なスペースを作ったりするのも良いでしょう。

Student Maidチームを率いる

――スタッフはリモートですか、それとも現地のオフィスがありますか？

Student Maidはフロリダ州ゲインズビルに本社があり、学生たちは2人1組のチームで働いています。日中、彼らは街中のアパートや住宅を清掃して回っています。また、エグゼクティブチームもおり、現地のオフィスで働く人もいれば、リモートで働く人もいます。

クリステンはすべての会議を、彼女が「パーソナル・チェックイン」と呼ぶものから始めます。一人ひとりが自分の私生活で起きていることを少し共有するのに、2〜3分ほどかけるだけです。この個人的な時間に焦点を当てることには、以下のようなメリットがあります：

• チームの私生活に興味を持つことは、ビジネスよりも人を優先していることを示します。
• 定期的に行うことで、特に仕事上の会話ばかりになりがちな忙しい時期でも、チームのつながりを維持するのに役立ちます。

――チームの定着率についてお聞かせください。忠誠心を高める方法は見つかりましたか？

清掃業界の離職率は凄まじく、75％にも達します！クリステンの解決策は、チームに仕事に来る理由を与えることです。それは単にトイレを掃除することではなく、チームとして学び、成長することです。

彼女の学生メイドたちは、清掃の基本を教わるだけでなく、人間関係の構築、対立管理、面接スキルなどの必須クラスに出席するために給料が支払われます。これらのクラスは日々の業務とは直接関係ありませんが、クリステンは、スタッフが会社を去った後も、より多角的で有能な個人になれるようなリソースを提供することを信条としています。

今では、志望者がStudent Maidにやってきて、「ここはリーダーになるための学びの場ですか？」と尋ねるようになりました。

クリステンは彼らに「そうです（少しの埃取りと掃除機がけも含まれますが）」と答えます。スタッフのほとんどは卒業まで在籍し、その後それぞれの道へ進んでいきます。

――ロジスティクス面ではどのように機能していますか？メイドには一定の学習時間と清掃時間があるのでしょうか？

クリステンが詳しく説明してくれました。学生メイドが採用されると、まず4時間のワークショップを受け、そこで人間関係の構築、リスニング、対立への対処、承認のスキルを学びます。これは、Student Maidが従業員を「人」として投資することに関心があり、業務内容は二の次であることを最初から示すためです。

その後、メイドたちはオンラインコースと実践的なトレーニングを経て、清掃方法を学びます。年間を通じて、クリステンの組織はワークショップの機会を提供しており、四半期に一度は「デベロップメント・デイ（開発の日）」を開催しています。この日は会社を休業し、全スタッフが集まってリーダーシップのトレーニングと能力開発を行います。

アクションステップ：従業員として、職場で何を学びたいかを考えてみてください。それは職務内容に直接関係している必要はありません。雇用主に教育予算があるかどうか尋ねてみましょう。マネージャーとして、単なる業務トレーニングではない学習や能力開発をどのように奨励できるでしょうか？

――学生やクライアントを素早く見極める（スピード・リーディング）ためのシステムはありますか？第一印象で直感を信じるべきだと思いますか？

クリステンはこんな話を共有してくれました：

数年前、ジェイドという学生が面接のためにクリステンのオフィスにやってきました。クリステンは即座に、ジェイドがStudent Maidにぴったりの人材だと感じました。面接は素晴らしく、会話もスムーズで、クリステンはこの新しいチームメンバーの可能性にワクワクしていました。当時、採用条件の一つに、清掃現場へ移動するための自家用車を所有していることがありました。ジェイドは車を持っていなかったため、クリステンは彼女を採用しませんでした。そして、すぐに後悔しました。翌日、クリステンはジェイドに電話をして、考えを変えたので採用したいと伝えました。しかし、ジェイドはすでに別の内定を承諾していたため、丁寧に断りました。クリステンは、勤勉で献身的なチームメンバーを逃してしまったと感じたこの瞬間を、今でも覚えています。

クリステンは、直感こそが自分の羅針盤だと言います。ジェイドは彼女に、特に採用においては常に自分の直感を信じるべきだと教えてくれました。

アクションステップ：社会的、専門的に直感を磨きましょう。出会った人々の記録（頭の中、あるいは紙の上で）をつけ始めてください。第一印象が良かった人の場合、その後どうなりましたか？第一印象が違和感のあった人の場合、その印象は時間が経っても変わりませんでしたか？

「おっと（失敗）」の瞬間を受け入れる

間違いは終わりではなく、より良いリーダーシップの始まりです。このヒントは、失敗を素早く認め、賢く修正することで、失敗を成長の糧に変えることです。以下の表に例を挙げて、その方法を説明します。

表1：よくある失敗と迅速な修正

間違い	迅速な修正	結果
プロジェクトの締め切りを逃した	認め、バッファを持たせて再スケジュールする	チームがあなたの誠実さを信頼する
不明確な指示を出した	至急明確にし、フィードバックを求める	仕事の方向性が早く一致する
クライアントに過剰な約束をした	謝罪し、期待値を調整する	クライアントが責任感を尊重してくれる

表2：責任を認めるためのフレーズ

状況	何と言うべきか	なぜ効果的なのか
チームのチェックインを忘れた	「私のミスです。今すぐ設定しましょう」	言い訳ではなく、謙虚さを示す
タスクの範囲を見誤った	「間違えました。このように修正します」	解決志向であることを証明する
チームメイトにきつく当たった	「今の態度は良くなかった。やり直させてほしい」	即座に信頼関係を修復する

間違いは起こります。締め切りが遅れたり、言葉を間違えたり、計画が失敗したりすることもあります。違いは、その後の立ち直り方にあります。責任を回避するリーダーは進歩を止めますが、責任を引き受けるリーダーは前進します。表を使って自分の失敗を見つけ、修正方法を選び、正しく伝えましょう。完璧であることではなく、前進することが重要です。目標を達成できなかったときは、隠さずに「計算違いでした。調整しましょう」と言えば、信頼は深まります。指示が混乱を招いたときは、意固地にならずに言い換え、確認しましょう。クライアントは一度の失敗で見捨てたりはしません。その後の対応を見て、付き合いを続けてくれるのです。

アクションステップ：次に失敗したときは、表2からフレーズを一つ選び、24時間以内に口に出し、その後に明確な次のステップを続けてください。シンプルに、そして自分に正直に。

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